Üsküp’ün tarihi M.Ö. 4.yüzyıla kadar dayanmaktadır.Üsküp Kalesi’nde yapılan arkeolojik kazılarda Neolitik Çağ ve Tunç Çağı’na ait kalıntılar bulunmuştur.
Bu bölgede yaşayan ilk insanların Triballi’ler olduğu sanılmaktadır.Daha sonra Paionianlar bölgeye yerleşmiş, M.Ö. 3. yüzyılda ise Dardaniler tarafından istila edilmiştir.
Üsküp’ün eski adı olan “Scupi” bu dönemden kalmıştır.
Makedonya-Roma savaşları sonrasında şehir Roma hakimiyetine geçmiştir.2.-4. yüzyıllardaki Roma eserlerine göre şehir bu dönemde büyük bir göç almış ve yoğun bir nüfus artışı yaşamıştır.
Hristiyanlık bölgeye 300’lü yıllarda yayılmaya başlamıştır.313 Milano Fermanı ile Hristiyanlık yasallaşmıştır ve Scupi’de piskoposluk kurulmuştur.
395 yılında Roma İmparatorluğu’nun ikiye bölünmesiyle Scupi Bizans’ın hakimiyetine geçmiştir.4-6. yüzyıllarda Doğu Roma İmparatorluğu hakimiyetindeki kente hamamlar,saraylar,meydanlar ve sokaklar inşa edilmiş ve oldukça gelişmiş bir hal almıştır.
Şehir, 972-992 yılları arasında Bizans ve Bulgar İmparatorluğu’nun çekişmelerine sahne olmuştur. Bulgar bu yıllarda kenti başkent yapmışlardır.
1189’da ise şehir Sırp hakimiyetine geçmiştir.
11. ve 14. yüzyılları arasında sık sık el değiştirmiş ve stratejik öneminden dolayı da imparatorlukların çekişmelerine sahne olmuştur.
Osmanlı Dönemi
1392 yılında Osmanlı tarafında feth edilmiştir ve şehre “Üsküp” adı verilmiştir.
Üsküp’ün Fethi, 13 Ocak 1392 tarihinde, Sultan Yıldırım Beyazıt döneminde, Mehmet Yiğit Paşa tarafından gerçekleştirilmiştir. 500 yılı aşkın bir süre Osmanlı hakimiyetinde kalmış, bu dönemde şehir sürekli gelişmiş politik ve ekonomik açıdan önemli bir merkez haline gelmiştir.
1683-1699 Osmanlı-Avusturya savaşları sırasında Avusturya Osmanlı’nın Balkanlar’daki topraklarına girmiştir. Bu dönemde Avusturya ordusu Balkanlar’da büyük bir yağmalama hareketi başlatmıştır.
25 Ekim 1689 tarihinde şehir Avusturya tarafından ele geçirilmiştir.General Piccolomini’nin emriyle şehir ateşe verilmiş ve iki gün süren büyük bir yangın yaşanmıştır.
“1689 Hadisesi”(Fire Of Skopje) şehirdeki birçok yapıya yok edecek derecede zarar vermiştir, halkın evleri ve dükkanları kullanılamaz hale gelmiştir.
Osmanlı ordusunun bu saldırılara karşılık vermesi ile Avusturya geri çekilmiştir.
Şehrin gelişmesindeki en önemli olaylardan bir tanesi de 1873 yılında Selanik-Üsküp tren hattının açılmasıdır.
Yine bu dönemlerde Osmanlı’nın Balkanlar’daki topraklarında isyanlar yoğunlaşmaya başlamıştır.
1912-1913 Balkan Savaşları neticesinde şehirdeki Osmanlı hakimiyeti son bulmuştur.Bu dönemde Türklere yapılan saldırılar neticesinde Anadolu’ya büyük göçler gerçekleşmiştir.
Osmanlı Devleti’nden sonra şehir Sırp hakimiyetine geçmiş, 1913 Londra anlaşması ile Sırbistan’nın kontrölüne bırakılmıştır.
I.Dünya Savaşı’nın başlaması ile şehirdeki hakim devlet Bulgarlar olmuştur.1939 yılına kadar da Sırp, Hırvat ve Sloven Krallığı’nın hakimiyetinde kalan şehir, 7 Nisan 1941 tarihinde yeniden Bulgar kontrölüne geçmiştir.
1944 yılında Yugoslavya Sosyalist Federal Cumhuriyeti’nin yönetimi altındaki Özerk Makedonya Cumhuiyeti’nin başkenti olmuştur.
1991 yılında Makedonya Cumhuriyeti bağımsızlığını ilan etmiştir. Üsküp şehri de Makedonya Cumhuriyeti’ne başkentlik yapmaya devam etmektedir.
